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フリーランスエンジニア"あおい"のプロフィール

50代でもフリーランスディレクターで活躍出来る秘訣とは?【体験談インタビュー】

こんにちは!フリーランスエンジニアのあおいです。

巷では

「若い内しかフリーランスで働けない」

とか

「退職金がもらえないし50代でフリーランスで働くメリットが少ない」

とか言われていますが、そんな事はありません。

57歳でもフリーランスディレクターとして活躍されている方がいらっしゃいますよ!

私が今回紹介するたくたくさんは、45歳で独立し、50代後半の現在もフリーランスとして働かれています。

そのたくたくさんにインタビューし、これまでの経験や苦労話、成功体験を体験談として紹介させていただきます。

あおい

同年代の方はもちろん、これからフリーランスを目指している方の可能性を広げることにつながりますので、ぜひ参考にして下さいね。

【インタビュー】転職回数7回の50代フリーランスディレクターの経歴

たくたくさんは新卒の時からエンジニア・ディレクターとして働かれていて、現在は会社員とフリーランスを両立されています。

あおい

本日はよろしくお願い申し上げます。
たくたくさんは会社員とフリーランスの二足のわらじを履いているのですよね?大変ではないですか?
そこまで大変ではないですよ。
週2・3日会社員として働いて、残りの日数をフリーランスとして働いているので。ずっと働きっぱなしではないです。

たくたくさん

あおい

そうなのですね!
すでに十分なキャリアをお持ちと思いますが、今もパワフルに働かれていて憧れます。

そんなたくたくさんに、50代後半でも仕事が絶えないフリーランスになるまでのあゆみや秘訣を伺います!

エンジニアになろうと思ったきっかけ

あおい

たくたくさんはなぜエンジニアになろうと思ったのですか?
専門学校で、無線工学や電子工学を学んでおりまして。

たくたくさん

あおい

なるほど。
僕が就職の時に、丁度某大手企業が新しい会社を作ったんです。大阪にあるその会社に入社する事を決めたのですが、SEとして配属される事になりました。
これがエンジニアとして働く様になったきっかけです。

たくたくさん

あおい

エンジニアになったのは偶然という事ですか?
そうですね、元から目指していた訳ではないので偶然です。

たくたくさん

エンジニアになるまでの経歴

あおい

元々「XXの仕事をしたい!」みたいな職業の希望はなかったのですか?
いえ、ありました。
元々はコンピュータグラフィックをやりたいと思っていました。

たくたくさん

あおい

そうだったのですね。
なので、コンピュータグラフィックの仕事をしたいと思い新卒入社したのですが、販売管理のプログラム開発を任される事になり。
「やっていることが違う・・・」と思いましたが続けました。

たくたくさん

あおい

なるほど。
その後は年齢が上がるにつれて、開発ではなく上流工程を任される様になりました。
そして、完全に上流工程のみを任される様になり、今もPMやディレクターとして働いています。

たくたくさん

エンジニアになるまでのプログラミング勉強法

あおい

たくたくさんは専門学校でプログラミングを勉強されていたのですか?
いいえ、学校ではほとんど勉強していません。

たくたくさん

あおい

ではどの様にプログラミングを勉強されたのですか?
新卒の時に入社した会社の研修ですね。
しかし研修と言っても、一般的な講座形式ではなくて。

たくたくさん

あおい

と言うと?
当時は、プログラミング本が充実していませんでした。
なので、会社の同僚のみんなで持ち回りで勉強会を開催していて。その勉強会でのインプットとアウトプットがプログラミング知識の基礎となりましたね。

たくたくさん

あおい

そうなんですね。
また当時、働いていた某大手企業が独自のOSを作っていてスクラッチで開発していました。
僕はそのOSのバグを見つけて報告していました。その過程で、プログラミング知識を深めていきましたよ。

たくたくさん

正社員エンジニア時代の珍事件

僕は30年以上働いて来ましたが、その中で珍事件にも出くわしました笑。

たくたくさん

あおい

珍事件ですか!?詳しくお願いします笑。
お客さんのデータベースを全部消した事件です笑。

東京から名古屋に常駐して働いていたのですが、色々とトラブってしまいました。

たくたくさん

あおい

はい。
しかし案件は何とか終了し、メンバーを東京に戻しました。
僕は確認をしてお客さんに終わった報告をしたのですが、東京に帰る新幹線に乗っている時に悲劇が起きます。

たくたくさん

あおい

うう、怖い・・・。
丁度静岡ら辺を通過している時「データが全部消えている」と報告を受けたのです。

たくたくさん

あおい

!!!
東京本社のデータベースをお客さんのデータベースに写し、東京本社のデータベースを初期化したはずが違ったんです。

お客さんのデータベースを初期化してしまったんです!!

たくたくさん

あおい

それで全部データが消えてしまったと。
そうなんです。もう二度と取引してもらえないだろうなと思いながら、すぐにお客さんに報告しました。

バックアップを取っていたので、データは戻って来ましたが。

たくたくさん

あおい

初期化するデータベースを間違ってしまうのは良くありますね。
リカバリーして、データ差分などのチェックをして問題がない事が分かった時はホッとしましたね。

しかし「ミスがあった時の対応が素晴らしかった」とそのお客さんに言ってもらえ、その後もずっと継続した案件依頼をしてもらえました。
これは本当に驚きましたね。

たくたくさん

あおい

そんな出来事があったのですか。ミスがあったら終わりではないんですね。

40代でフリーランスになったきっかけや準備したこと

続いては、40代でフリーランスになったきっかけや準備した事について伺います。

たくたくさんは最初からフリーランスになろうと決めていた訳ではないそう。

そんなたくたくさんがフリーランスになった理由について、赤裸々に語って頂きました。

フリーランスのディレクターになろうと思ったきっかけ

あおい

フリーランスのディレクターになろうと思ったきっかけは何ですか?
会社員として働いていた時にバブルとリストラブームの両方を経験しました。

その時に思ったのが「会社は信用出来ないな」と。その為、いつかは独立しないといけないなと感じていました。

たくたくさん

あおい

はい。
35歳になった時に東京に来たのですが。その後10年経って、独立しフリーランスになりました。

けれども、最初はフリーランスではなく会社を起こすつもりだったんです。

たくたくさん

あおい

そうなんですね。
僕の周りの先輩や同期が次々と起業しまして。それで僕も起業しようと思いました。

当時ハローワークで3ヶ月間の起業コースがあったんです。そのコースに申し込もうと思い、会社を辞めましたよ。

たくたくさん

あおい

うんうん。
ちなみに、ハローワークの起業コースでフリーランスという働き方があると知りました。
それまでフリーランスの存在を知りませんでした。

たくたくさん

フリーランスディレクターになる前にした準備

あおい

独立する前に何か準備はしましたか?
いえ、何も笑。

仕事を辞めた時はアテがありませんでしたし、貯金とかも特に用意はしませんでしたね。

たくたくさん

あおい

おお、男気が凄いです笑。
また、フリーランスとして働くか起業するかも決めていませんでした。
結果的に同期が起こした会社でフリーランスとして働く事になりましたが、その時は本当に何も決めてませんでしたね。

たくたくさん

あおい

なるほど、仕事がないかもと不安にはなりませんでしたか?
それはなかったですね。
周りが自営業で働いている姿を見たりとか、会社員として働いていた経験からIT系ディレクターの案件は沢山あると知っていたので。
何か仕事はあるだろうと感じていましたよ。

たくたくさん

あおい

そうですか、需要は把握した上での判断だったのですね。

フリーランスになる前となった後の変化

あおい

フリーランスになる前となった後で考え方や報酬などの変化はありましたか?
変化は色々とありましたよ。

たくたくさん

あおい

なるほど、詳しく聞かせて下さい!
フリーランスになる前は会社からもらった仕事をやるだけで精一杯でした。

仕事が「仕様書を考える→テストを考える→トラブルが起きる→対処する」のループばかりでしたね。

たくたくさん

あおい

火消し役ばかりだったのですね。
一方で、フリーランスになった後はそんな働き方が変わりました。

仕事がないとどうにもならないので、人と会いまくりました。

たくたくさん

あおい

なるほど。
200人近くとお話をさせて頂来ましたよ。

また同時に3人から「うちに来て一緒に働こう!」と言われました。

たくたくさん

あおい

それは凄いですね。
これらの経験から「フリーランスは人脈が大事」と痛感しましたよ。

人脈があるから仕事がもらえます。人脈さえあれば怖いものなしですよ。

たくたくさん

あおい

私も同じ意見です。フリーランスになると人との繋がりの大切さを感じますね。
またフリーランスになって、経営者の気持ちが分かる様になりました。

仕事がないときの苦しみが理解出来ますね。

たくたくさん

あおい

自営業になると、絶対にお給料がもらえるという保証がありませんからね。

50代でもフリーランスとして活躍出来る秘訣

更に、50代でもフリーランスとして活躍出来る秘訣について聞いてみました。

たくたくさんは「若い方がフリーランスとして扱いやすい」という風潮の中で、継続的に案件を獲得して働かれています。

フリーランスと会社員を並行している経緯

あおい

フリーランスと会社員を並行して働かれていますが、その様な働き方をされている経緯はございますか?
先ほどフリーランスになって初めて案件を獲得したのが同期の会社とお話ししましたが、47歳になるまでの2年間はずっと彼とフリーランス一本で働いていました。

たくたくさん

あおい

そうなんですか。
しかし、47歳の時にリーマンショックが起きてしまい。
仕事がなくなってしまったんです。

たくたくさん

あおい

当時は大変でしたでしょうね。
そうですね。
その後はフリーランスエージェントのPE-BANK(ピーイーバンク)経由で案件を獲得し、3ヶ月間働きました。

たくたくさん

PE-BANK(ピーイーバンク)について詳しく知りたい方は以下の記事をご覧下さい。

100万円の案件ももらえる⁉︎評判が良いPE-BANKを利用した感想とリアルな口コミ
けれども安定して仕事が獲得出来ないと困るので、会社員として働く事にしました。
一方で会社員時代のツテでフリーランス案件を依頼される時も多くて。

たくたくさん

あおい

なるほど。
それから自然に会社員と並行してフリーランスとしても働く、今のライフスタイルになりましたね。

たくたくさん

あおい

定年まで今の働き方を続けるつもりですか?
そう考えています。
でも、定年後はフリーランスでフルで働こうと思っていますよ。

たくたくさん

あおい

なぜ定年後なのですか?
定年後は多くの会社で自動的にお給料が二分の三になるんです。
それって働く側からしたら馬鹿馬鹿しいですよね。いきなりスキルが衰える訳ではないのに。

たくたくさん

あおい

確かにそうですね。
なので、定年後はフリーランスとして働いて、まだまだ現役を貫こうと思ってます。

たくたくさん

現在の業務内容

あおい

たくたくさんは現在、どの様な業務をされているのですか?
今は設計やアーキテクトがメインです。
お客さんは中小企業がほとんどですね。

たくたくさん

あおい

そうなんですね!
要件定義をして、仕様書&設計&テスト・運用保守の計画立てをしています。

コードは書いていないです。

たくたくさん

あおい

なるほど。話は変わりますが、たくたくさんの会社は週2・3日の勤務でもOKなんてかなり自由な雰囲気なんですね。
そうですね、会社が兼業を認めてくれて今の働き方が出来ています。

たくたくさん

「たくたくさん」に質問してみた!

キャリア経験が豊富なたくたくさんに色々な質問をしました。

たくたくさんは転職を7回もされています。なぜその決断をしたのかを詳しくお聞きしました。

複数回の転職にためらいはなかったか?

あおい

たくたくさんは7回転職をされていますが、ためらいはなかったのですか?
それが自分で転職を決めたのは3回しかないんです。
残りは会社ごと移動したりと、ただ働く環境が変わっただけでして。

たくたくさん

あおい

そうなんですか!?どういう状況だったのですか?
新卒入社した会社に3年勤めた後、自分の意思でベンチャー企業に移りました。
そのベンチャー企業では6年間働きました。その時は東京支店の立ち上げも経験しましたよ。 

たくたくさん

あおい

へえ、面白そうです。
その後は、また別のベンチャー企業に移ったのですが。
この時に暗闇のトップになりたい営業マンに出逢いまして笑。

たくたくさん

あおい

なんかブラックそうですね・・・。
その営業マンは会社の株を持っていたのですが、会社で開発していたサービスをメンバーごと他社に売却したんです笑。

たくたくさん

あおい

!?そんな事が出来るんですね。
なので、その時は僕も売却先の会社で働く事になりました。
またその入社先でも吸収合併がありました。15年間の内に3回程吸収合併を経験しましたね。

たくたくさん

あおい

なるほどです。
その後はフリーランスを経て、フリーランスと会社員を並行して働く事になり。
そして50歳の時に所属会社の新たな拠点を作る事になり、移動しました。

たくたくさん

あおい

はい。
そして55歳になってから別の会社からオファーを頂き今に至ります。

たくたくさん

あおい

吸収合併で移動された事も多いですが、オファーをもらい移動された事も多いんですね。
私もベテランになったらオファーが沢山もらえる様に頑張りたいです!

複数回の転職で年収や働き方は改善されたか?

あおい

7回の転職で年収や働き方は改善されましたか?
うーん、あまり。
雀の涙程度のUPはありましたし、ストックオプションをもらったりしましたが。

たくたくさん

あおい

では今までの転職では条件面でのUPを狙うよりも、自分が興味のある業務に移るという目的で転職をされていたのですか?
そうです
一緒に働きたい方々の所に移った感じですね。

たくたくさん

フリーランスディレクターになるのに不安や反対はなかったか?

あおい

フリーランスディレクターになるのに不安や反対はなかったのですか?
全くなかったですね。

たくたくさん

あおい

奥様が反対されたりもなかったのですか?
はい。
うちは子供がいなく、奥さんも働いていたので。

たくたくさん

あおい

そうなのですね。
奥さんはサラリーマン時代から僕が苦労をして働いているのを見てるから「好きにして良いよ」という感じでした。

たくたくさん

あおい

素敵な奥様ですね!
ただし「”お金さえくれれば”自由に働いて良いよ」というスタンスですが笑。

たくたくさん

あおい

そこは夫婦間で重要な話ですからね笑。

理想の将来像は?

あおい

理想の将来像は何かありますか?
Youtubeビジネスを始めたいですね。

たくたくさん

あおい

そうなんですね!
僕は昔ライティングもしていたのですが、プログラミングやライティングはもう良いかなと。

やっている間は楽しかったのですが、会社を経営していくのにプログラミングとライティングだけではNGなので。

たくたくさん

あおい

なるほど。
これからは動画の時代なので動画を普及したいです。
動画コンサルとして働きたいですね。

たくたくさん

あおい

動画系ビジネスは熱いですからね。
これからも若い世代が憧れる、活動的なたくたくさんでいて下さい!

まとめ

年齢が上がるにつれて独立する難易度が上がると感じる方は多いはず。

しかし、たくたくさんのインタビューを見て頂くと分かる通り、キャリアが積み重なるとその分オファーが増える場合も多いです。

あおい

仕事を依頼してくれる人が多い程、フリーランスとして働きやすいです。

なので、50代でもフリーランスで働く事は不可能ではないんですね。

今までの経験を生かしてフリーランスにチャレンジしようとお考えなら、一度本気で考えてみても良いかもしれませんね。

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